戴红   何海兵

           南通大学化学化工学院       江苏 南通       226019 

摘要：本文针对工科类专业有机化学的教学方法与教学手段进行了初步探讨与思考。认为在教学中注重有机化合物的结构与性质相结合，可激发学生的学习兴趣；采取启发式、互动式教学方法，培养学生独立思考与创新思维能力；选用多媒体、传统教学和模型相结合的教学手段，可提高教学质量。

关键词：有机化学；兴趣；思维；教学手段  

化学工业是国民经济的支柱产业，有机化学是化学二级学科的重要组成部分，也是众多学科的理论基础。有机化学与材料学、生物学、环境科学及纺织科学等相互渗透，并直接影响着国民经济和人类生活的各个领域。

有机化学课程是我校化工、高分子、环境工程、轻化工程、生物技术等工科类专业学生在大学期间必修的一门重要的专业基础课，有机化学课程对学生思维模式的训练及现代先进化学技术知识的传授起到至关重要的作用。通过有机化学的学习，可使工科类学生掌握有机化学领域的基本理论知识和实验操作技能，为本专业或相关专业后续课程的学习奠定坚实的基础。

以南通大学公共课为例，有机化学课程有64个学时，共4个学分，在一学期内学完。有机化学课程内容丰富且发展迅速，概念繁多，反应复杂，机理抽象，而部分工科类专业的大学生在中学时代选修的是物理和生物，在有机化学学习过程中容易感到无所适从，缺乏兴趣与信心。因此，如何在学时数相对较少、内容量较大而且工科类专业学生所具备的化学基础知识相对薄弱的情况下上好工科类专业有机化学这门课程，是一个非常有意义的课题。笔者作为从事该课程的一线授课教师从如何提高本校化工、高分子、环境工程、轻化工程、生物技术等专业学生学习有机化学的效果入手，对有机化学的教学方法及教学手段进行了一定的探讨与思考。

教学中注重有机化合物的结构与性质相结合，可激发学生的学习兴趣

兴趣是最好的老师，兴趣对学生的学习起到催化剂的作用。只有对学习产生兴趣，学生才能充分发挥其主观能动性，积极主动地投入到学习中去，从中发现乐趣，从而实现快乐地、有效地学习。目前有机化学的特点是知识要点多而且较为分散，有机化合物结构复杂，反应条件的改变常常引起主要产物量的变化，时常伴有竞争反应。许多工科专业学生在学习有机化学时会觉得有机化学内容多、杂、枯燥、难以记忆，加上工科类学生普遍存在错误的观点：一些学生认为有机化学与所选专业关系不太大，学好与学坏都一样，只要最后期末考核或考试时通过即可，这种错误的观点导致了学生学习兴趣的下降，进而严重影响了教学质量。针对工科类专业学生的这种错误观点，笔者认为教师应让工科类专业学生了解学习有机化学的重要性，主要是为了今后深化他们专业课的学习，以便在生产与实践中能灵活运用所学知识解决相应的难题。教师平时在课堂上应注重有机化合物的结构与性质相结合，抓住有机物结构与性质的关系这条主线。从不同类型有机物的结构出发，根据有机物的结构特点（碳原子的sp3、sp2、sp杂化，双键的顺、反或Z、E异构，炔烃的位置异构，醚与醇的官能团异构等），运用有机化学理论（杂化轨道理论、分子轨道理论等），来帮助学生理解与把握各种结构类型有机化合物的物理与化学性质，有助于培养学生对有机化学的学习兴趣。比如在讲授烃类化合物尤其是烷烃、烯烃、炔烃章节时，我们可以根据杂化轨道理论，强调碳原子的不同杂化类型对烷烃、烯烃和炔烃的性质的影响（图1）。比如，乙烷分子中碳原子采用sp3杂化，乙烯分子中碳原子采用sp2杂化，乙炔分子中碳原子则采取sp杂化。然后介绍乙烷分子中只有σ键，分子可以自由旋转；乙烯分子中两个未参与的p轨道均含有一个电子，相连形成一个π键，π键不能自由旋转，键能较小，不如σ键牢固，容易发生断裂而引起一系列化学反应如与H2O、Br2、HBr等的亲电加成反应，与酸性KMnO4、O3、OsO4、C6H5CO3H等的氧化反应及与丙烯腈等的聚合反应。乙炔分子中有一个σ键和两个π键，叁键sp杂化碳的电负性大于sp2 或 sp3杂化碳，连在sp杂化碳上的炔烃具有弱酸性，乙炔端基氢可被氨基钠夺走形成乙炔负离子。因此，乙炔除了可发生亲电加成反应，还可以发生亲核取代反应，在有机合成和生产实际中上具有广泛的应用，可以用来增长碳链。在讲解其它结构类型的化合物时，可以从官能团的结构对其性质的影响展开教学，如在醛和酮的化学性质教学中，结合醛和酮的结构进行说明。醛、酮羰基碳原子采取sp2杂化，具有类似于烯烃碳原子的性质，可与氢氰酸、亚硫酸氢钠、金属有机试剂等发生亲和加成反应，与氨的衍生物可发生加成、缩合等反应。如果醛基邻位含有α-H时，在稀碱中可以自身进行羟醛缩合反应，而酮的羟醛缩合反应相对较难。通过这样的讲解，势必会吸引学生的注意力，而学生对一些反应现象也会表现出极大的好奇心，因为烷烃、烯烃、炔烃、醛和酮等在我们日常生活中扮演着十分重要的角色，有的学生自己平时可能接触或感觉到。教师在教学中抓住有机化合物的结构与性质相结合这条主线，会让学生认识到学好有机化学的重要性，激发学生对有机化学课程的学习兴趣，更好地发挥其主观能动性。

 

                   图1  不同类型碳原子的杂化                

2. 采取启发式、互动式教学方法，培养学生独立思考与创新思维能力

    随着NMR、IR及MS等分析测试技术的革新，科学家合成或分离出的化合物的数量从过去的不到200万种增加到如今的2000多万种。现代有机化学研究内容也呈迅速增长趋势，各种新反应、新方法与新理论不断涌现。然而新的人才培养模式却要求高等教育的教学总学时进行适当的减少。我校工科类专业有机化学教学课时数相对以前也明显减少，从以前的80学时减到现在的64学时，这样每课时的知识容量明显增大。这就要求一线教师改变传统的“填鸭式”教学方式，多采用启发式、互动式教学方法，在传授基础理论知识时，适当提出一些问题，让学生一起讨论并解决，培养学生的独立思考与解决问题的能力，进而使学生养成良好的创新思维能力。达到事半功倍的效果。有机化学是一门实验性较强的课程，其理论知识往往来源于实验。教师可通过生动、形象的实验现象来吸引学生的注意，通过分组讨论的方法，启发学生积极参与思考，增加师生互动的机会，充分调动学生学习有机化学的主观能动性，以达到培养学生具有发现问题、思考问题、分析问题及创新思维的能力。例如在讲解鉴别题“试用化学方法来区分正丁烷、1-丁烯、1-丁炔和1,3-丁二烯。”时，可以通过不同的反应现象将四种不同的物质区分开来。首先，可以设问哪种物质与顺丁烯二酸酐反应形成白色沉淀? 启发大家的思考，在不断地提问与互动过程中，来说明该化合物为1,3-丁二烯，因为顺丁烯二酸酐与1,3-丁二烯发生Diels-Alder加成反应；紧接着可设问哪种物质与银氨的氢氧化钠溶液反应形成白色沉淀? 经过与学生一起讨论，得出该化合物即为1-丁炔，因其1-丁炔的端基氢与银氨溶液发生反应，形成炔化银沉淀；在把1-丁炔和1,3-丁二烯从四种物质中区分开来后，再提问哪种物质能使溴水褪色? 让学生分组展开思考与讨论，从而得出1-丁烯能使溴水褪色，其原因是1-丁烯能与溴水发生亲电加成反应形成二溴代物，剩下的物质即为正丁烷。又如，在讲解卤代烃章节的双键位置对卤素原子活泼性影响时，我们可以双键在不同位置的溴代烷与硝酸银的醇溶液作用的试验现象为例 (图2)。首先，我们看到图2中三种底物的反应现象与速度不一样，然后可提出为什么双键位置不同对卤素原子活泼性影响很大? 供大家思考，可以先让同学们各抒己见，从学生讨论结果中总结出合理的解释：因为氯乙烯其结构中氯原子与碳碳双键发生了共轭，键长趋于平均化，其C-Cl键长缩短，稳定性增强，C-Cl键难以断裂，故氯乙烯与硝酸银的醇溶液不发生亲核取代反应；3-氯-1-丙烯属于烯丙型卤代烯烃，其亲核反应过程中形成的中间体烯丙基正离子比较稳定，其C-Cl键易断裂，因此3-氯丙烯更容易与硝酸银的醇溶液发生作用形成氯化银白色沉淀；而4-氯-1-丙烯相对于3-氯-1-丙烯来讲，要慢得多，原因是其C-Cl键断裂形成的碳正离子中间体为一级碳正离子，稳定性不如烯丙基正离子稳定。最后得出可通过硝酸银的醇溶液来鉴别不同位置的卤代烯烃。此外，对于一些难以理解的知识要点也可让学生根据所学知识，查阅资料，自拟实验内容，设计出合理、可行的试验方案，启发学生自己动手完成实验并撰写实验报告，这样会调动学生的学习热情，给予他们独立思考的空间与时间，可真正培养学生的解决问题与创新思维能力，从而达到更好的教学效果。因此，教师在教学过程中，教师应以“导”和“引”为主，多用启发式、互动式、讨论式等教学方法，活跃课堂氛围，引导学生主动探索，积极思维来提高课堂教学质量。教师通过教学，让工科类专业学生懂得具有独立思考问题和创新思维的能力是他们学好有机化学课程的关键，也是他们今后进入高年级专业课程学习的基本条件。

       

           图2  不同位置的氯代烯烃与硝酸银/醇溶液的反应

3. 选用多媒体、传统教学和模型相结合的教学手段，可提高教学质量 

    有机化学具有理论性强、抽象、内容繁多等特点，它涉及大量的化学反应、立体结构与杂化理论等知识。如何在有限的学时内，使工科类专业学生掌握更多现代有机化学基础知识，对有机化学的教学提出了更高的要求。这就决定了有机化学的教学手段必须是多样化的。近年来，多媒体技术辅助教学已作为一种新的教学模式和手段逐步应用于教学领域中，也受到越来越多人的青睐。多媒体技术具有图形、动画功能强等特点，能把有机化学教学中一些抽象的概念具体化、静态图像动态化，学生难懂的内容以简洁优美的画面及三维动画形象化展现，使得传授课程变为文字、声音、图像并茂的演示，这样可让教学变得浅显易懂。由于许多工科类专业学生缺乏空间概念和丰富的想象能力，对于教材中一些比较抽象的内容如有机化合物分子的构型、立体化学及有机反应历程等，在教学中，教师可结合计算机辅助的多媒体教学手段来讲解这些内容。笔者从多年教学实践经验来看，立体化学章节是工科类专业学生感觉最为棘手的部分，它主要涉及到分子的空间构型或构象，需要学生具有较好的空间想象力，但部分工科类尤其生物技术、轻化工程等专业学生由于在高中选学的是物理和生物课程，有机化学基础相对比较薄弱，在教学过程中，我们发现采用多媒体教学手段可将有机化合物分子的立体模型生动逼真地呈现在学生面前，这种直观、感性的视觉效果不但会让工科学生感觉新鲜有趣，而且也会活跃课堂氛围，提高教学的效果。例如在讲解如何判断化合物中手性碳原子的R/S构型时，借助于多媒体技术，有不错的教学效果。首先，将与手性碳原子相连的4个原子或原子团按a，b，c和d次序规则排序，优先的在前（图3）；其次，将最小基团d放在手背上，接下来将其余三个原子或原子团按照a-b-c的大小顺序连接起来，若以逆时针方向排列，称为S-构型；若以顺时针方向排列，称为R-构型。整个过程图文并茂、形象、生动，这样可以加深工科学生对立体化学知识的感知。又如在讲解卤代烃章节手性卤代烃分子发生SN1 反应的立体化学时，可以借助于多媒体技术，通过动画的直观作用来描述其反应过程。首先，讲解手性卤代烃分子发生异裂形成碳正离子中间体；接下来，亲核试剂如OH—等从正面和背面两个方向靠近碳正离子，其几率相同；最后，得到构型保持和构型翻转的两个产物，这两者形成一对外消旋体。这样有利于学生理解并掌握SN1反应机理及反应中的立体化学特点。然而采用多媒体授技术课时，往往由于信息量较大，变换速度较快，有时会造成学生没有充分时间对其进行分析与整理，部分学生甚至对所学知识内容印象不深，消化不透。这样有可能会使教学效果降低。这就要求教师在教学时，多媒体教学内容要做到适度，同时结合一定的传统教学手段和教学模型。传统的教学手段--板书，会给学生一定的消化时间，让学生及时发现自己没有理解的一些知识要点，板书也会增加老师和学生互动、交流的机会，让学生有较多的时间进行拓展性思维。此外，一些教学模型对于工科有机化学教学也有很大的帮助。比如教师在讲解烷烃章节乙烷的构象时可以借助于球棒模型把乙烷不同的构象摆放在黑板前面，让学生从不同角度去观察并从中选择优势的构象。这种直观的教学手段有时会深深吸引学生们的注意。因此，教师在教学过程中应尽量将多媒体技术与传统教学手段及教学模型有机地结合在一起，这样才能充分发挥其作用，提升工科有机化学教学的水平。

         图3  化合物分子中手性碳原子的R/ S构型判断过程

4. 结语

     有机化学是工科类专业中非常重要的一门基础课程，也是众多学科的理论基础。作为教师，我们应当结合工科类专业学生的特点，在课堂教学过程中，应注重有机化合物的结构与性质相结合，抓住有机物结构与性质的关系这条主线，激发学生学习有机化学的兴趣与热情；采用启发式、互动式及讨论式等教学方法，让学生敢于探索与思考，培养学生的分析问题、解决问题和创新思维能力；合理地将多媒体技术与板书传统教学手段及教学模型相结合，活跃课堂氛围，从容提高课堂教学的质量。

参考文献

[1] 汪小兰. 有机化学. 第四版 [M] .  高等教育出版社，2005.

[2] 周远明，杨爱萍. 有机化学教学方法探索与实践 [J] . 大学化学，2009，   

   24 (6): 19-22.